Obtížné životní podmínky způsobily, že zdejší krajina byla poměrně pozdě osídlena. Pravěcí lidé tu zanechali jen minimální stopy (Slavonice). Systematické dějiny oblasti se začaly psát až ve 12. století, kdy se dostala do majetku Vítkovců, kteří s postupnou kolonizací začali. První hrady s městečky kolem nich vznikaly ve 13. a 14. století. Tehdy do tohoto kraje, nejjižněší části Českomoravské vysočiny, pokryté hlubokým pomezním hvozdem, pronikají první stálí osídlenci s cílem zemědělsky kolonizovat krajinu a čerpat nerostné bohatství (zejm. stříbro). Od jihozápadu pronikají Rakušané, kteří postavili v Pomezí hrad a kostel, zakládající německé osady ve směru severním (na horském hřbetu jdoucím od Vysokého kamene u Kunžaku) a ve směru jihovýchodním (směrem ke Slavonicím). Současně postupuje český kolonizační proud západně od Moravské Dyje zakládající osady české. Oporou moci pánů z Růže a významným střediskem se stává Jindřichův Hradec a dále Slavonice, Nová Bystřice, Kunžak a Strmilov. Některá města a hrady silně utrpěly za husitských tažení (platí to zejména o Landštejnu a Nové Bystřici). Zatímco většina místního obyvatelstva sympatizovala s kališníky, opevněná centra zůstávala baštami katolicismu. 16. století přineslo relativně klidný rozvoj hospodářského podnikání šlechty (zakládání rybníků a chov domácího dobytka) i růst bohatství měst. Právě z této doby pocházejí architektonicky honosná centra Slavonic a Jindřichova Hradce. Za stavovského povstání se císařská vojska dvakrát neúspěšně pokoušela o dobytí Jindřichova Hradce. Úspěšnější však byla v případě Landštejna, který vyhladovělá stavovská posádka vydala. Následující třicetiletá válka znamenala všestranný úpadek a zbídačení obyvatel. Většinu území získali přívrženci katolických Habsburků, staré české rody vystřídali v řadě případů cizí přistěhovalci. Horlivými vykonavateli protireformace se stali hlavně pauláni z Kláštera u Nové Bystřice a jindřichohradečtí jezuité. V 18. století se i zde začíná hlásit o slovo manufakturní výroba, zaměřená zejména na textilní produkci, sklo a železo. Rozvoj nastupující průmyslové výroby zabrzdila skutečnost, že se naší oblasti prakticky vyhnuly všechny významné železniční trati. Úzkorozchodné železniční tratě z Jindřichova Hradce do Nové Bystřice a Obrataně sloužily převážně dopravě dřeva a rovněž i tratě z Jindřichova Hradce do Veselí nad Lužnicí a Jihlavy a ze Slavonic do Kostelce u Jihlavy měly jen lokální charakter. V 19. století se Jindřichův Hradec stal významným střediskem přívrženců národního obrození, přičemž velmi významnou úlohu sehrály městské gymnázium a Landfrasova tiskárna. Ani po vzniku Československé republiky se převážně zemědělský kraj nedočkal výraznějšího průmyslového rozmachu. V období 2. světové války a krátce po něm se Česká Kanada stala dějištěm konfliktů mezi českým, židovským a německým obyvatelstvem. Drtivé většině německého menšinového (v některých částech a obcích však i většinového) obyvatelstva se tehdy velmi zalíbila nacistická filosofie a po připojení pohraničí (k němuž z velké části patřila i Česká Kanada) k Německu v září 1938 nastal exodus Čechů a židů do vnitrozemí. V noci z 9. na 10. listopad 1938 došlo k vypalování a ničení židovského majetku, hřbitovů a synagog zfanatizovanými Němci. Po válce bylo německé obyvatelstvo vystěhováno a pohraničí následně znovu osídlováno českým obyvatelstvem. Po židech zůstaly v podstatě jen poničené hřbitovy. Po vypuknutí studené války byla část podél rakouské hranice oplocena a mnohé vesnice vysídleny, opuštěny nebo srovnány se zemí (Rajcheřov, Maříž, atd.) Např. mařížský zámek byl až na směšný zbytek zdiva zcela rozebrán na stavební materiál. Intenzívní "rozvědná" činnost tehdejší "pohraniční stráže" vedla v celé oblasti k dalšímu odlivu místního produktivního obyvatelstva při současném vypuzování turistiky, takže došlo k citelnému vylidnění dalších částí směrem do vnitrozemí. Například čarokrásná vesnička Nový Svět měla dříve vlastní školu a dnes má pouze 3 obyvatele. Díky tomu však si kraj uchoval ne příliš dotčenou přírodu a relativně zdravé životní prostředí, které po pádu železné opony dává skvělé předpoklady pro rozvoj turistického ruchu.